
70岁丧偶的退休高管本·惠特克(罗伯特·德尼罗 饰)厌倦无所事事的退休生活,申请加入布鲁克林一家快速崛起的时尚电商初创公司“About the Fit”的老年实习生项目。他被录用,并被分配直接协助公司创始人兼CEO茱尔斯·奥斯汀(安妮·海瑟薇 饰)。
茱尔斯是一位工作狂,独自抚养女儿,同时努力维持婚姻,却因事业压力与丈夫马特(安德鲁·霍华德 饰)渐行渐远。她起初对本持怀疑态度,将他视为多余负担,只安排杂务。本凭借绅士风度、细心周到和丰富人生经验,很快赢得年轻同事们的好感:他帮人修电脑、开车接送、提供生活建议,甚至在公司危机时给出关键意见。
本逐渐成为茱尔斯的倾听者和顾问,帮她处理工作与家庭的平衡问题。公司内部面临投资者压力,要求茱尔斯让位给更有经验的CEO,她陷入两难:继续领导事业,还是回归家庭。过程中,本发现茱尔斯的丈夫有外遇,他开车送茱尔斯回家时目睹丈夫醉酒开车,及时干预避免事故。本还结识公司其他员工,包括程序员贾森(亚当·德文 饰)和人事主管菲奥娜(蕾妮·罗素 饰),分享人生智慧。
正当茱尔斯面临董事会最终决定,婚姻危机爆发,她与本深夜长谈,试图理清人生方向时,一场公司内部的重大转折与个人抉择悄然逼近。
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